ملخص الفصل ٤: الهيدروكربونات

أهم أفكار كل درس في سطور، ومثال محلول، ورقم الصفحة في كتاب الطالب لتعود إليه. افتح الفصل في الكتاب (صفحة ١١٨)

4-1 مقدمة إلى الهيدروكربونات

المركب العضوي مركب يحتوي على الكربون ما عدا أكاسيده والكربيدات والكربونات، وقد دحض فوهلر فكرة القوة الحيوية حين حضّر مركبًا عضويًا في المختبر.
الهيدروكربونات أبسط المركبات العضوية وتتكون من الكربون والهيدروجين فقط؛ فالمشبعة تحتوي على روابط أحادية فقط، وغير المشبعة تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل.
يُفصل النفط الخام بالتقطير التجزيئي حسب اختلاف درجات غليان مكوناته، ويحوّل التكسير الحراري الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر أكثر فائدة مثل مكونات الجازولين.

الألكانات هيدروكربونات تحتوي على روابط أحادية فقط، صيغتها العامة CnH2n+2، وتكوّن سلسلة متماثلة يزيد فيها كل مركب على سابقه بوحدة CH2.
تُسمى الألكانات بنظام الأيوباك بتحديد أطول سلسلة كربونية (السلسلة الرئيسة) وترقيمها، ثم تسمية المجموعات البديلة مثل الميثيل والإيثيل ومواقعها، وتنتهي أسماؤها بالمقطع (ان).
الألكانات الحلقية تترتب فيها ذرات الكربون في حلقة ويسبق اسمها المقطع (حلقي)، والألكانات عامة غير قطبية، لا تذوب في الماء، وقليلة النشاط الكيميائي.

الألكينات هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل، صيغتها العامة CnH2n، وأبسطها الإيثين C2H4.
تُسمى الألكينات بتغيير المقطع (ان) إلى (ين) مع تحديد موقع الرابطة الثنائية بأصغر رقم ممكن، كما في ١-بيوتين و٢-بيوتين، وتحمل الأسماء البادئة (داي) عند وجود رابطتين.
الألكاينات تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل وصيغتها العامة CnH2n-2، وأبسطها الإيثاين (الأسيتيلين)، والألكينات والألكاينات أنشط كيميائيًا من الألكانات.

المتشكلات مركبان أو أكثر لها الصيغة الجزيئية نفسها وتختلف في صيغها البنائية، ولذلك تختلف خواصها الفيزيائية والكيميائية مثل درجات الغليان.
المتشكلات البنائية تختلف في ترتيب ارتباط الذرات، أما المتشكلات الفراغية فترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه لكنها تختلف في اتجاهاتها في الفراغ.
المتشكلات الهندسية تنشأ عن الرابطة الثنائية التي تمنع الدوران؛ فالمتشكل سيس تكون فيه المجموعتان في الجهة نفسها والمتشكل ترانس في جهتين متقابلتين، والكيرالية تنشأ عن ذرة كربون غير متماثلة وتنتج متشكلات ضوئية تدير الضوء المستقطب.

البنزين C6H6 حلقة سداسية من ذرات الكربون تتوزع فيها الإلكترونات المشتركة بالتساوي وتكون غير متمركزة، مما يمنحه ثباتًا كيميائيًا كبيرًا.
المركب الأروماتي مركب عضوي يحتوي على حلقة بنزين أو أكثر، أما المركب الأليفاتي فهو مركب لا يحتوي على حلقة بنزين مثل الألكانات والألكينات والألكاينات.
بعض المركبات الأروماتية مواد مسرطنة، والمادة المسرطنة مادة قد تسبب السرطان، ومن أمثلتها البنزوبايرين الموجود في سناج المداخن ودخان السجائر.

اكتب الصيغة الجزيئية لكل من الألكان والألكين والألكاين التي تحتوي على ٥ ذرات كربون، ثم صنّف كل مركب إلى مشبع أو غير مشبع.

الألكان صيغته العامة CnH2n+2، وبالتعويض n = 5 يكون عدد ذرات الهيدروجين 2 × 5 + 2 = 12، فالصيغة C5H12 (بنتان).
الألكين صيغته العامة CnH2n، فعدد ذرات الهيدروجين 2 × 5 = 10، والصيغة C5H10 (بنتين).
الألكاين صيغته العامة CnH2n-2، فعدد ذرات الهيدروجين 2 × 5 − 2 = 8، والصيغة C5H8 (بنتاين).
تحقق: البنتان روابطه أحادية فقط فهو مشبع، أما البنتين ففيه رابطة ثنائية والبنتاين فيه رابطة ثلاثية فكلاهما غير مشبع، وكل رابطة إضافية بين ذرتي كربون تُنقص ذرتي هيدروجين.

الإجابة: C5H12 ألكان مشبع، و C5H10 ألكين غير مشبع، و C5H8 ألكاين غير مشبع.

ملخص من إعداد هلا سكول، راجعه فيصل عزيز. المرجع الأساسي هو كتاب الطالب؛ ارجع إلى الصفحات المذكورة.