ملخص الفصل ٥: مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

أهم أفكار كل درس في سطور، ومثال محلول، ورقم الصفحة في كتاب الطالب لتعود إليه. افتح الفصل في الكتاب (صفحة ١٦٦)

5-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

المجموعة الوظيفية ذرة أو مجموعة ذرات تتفاعل دائمًا بالطريقة نفسها وتكسب المركب العضوي خواص مميزة، ويُرمز بـ R للسلسلة أو الحلقة الكربونية المرتبطة بها.
هاليد الألكيل مركب عضوي ترتبط فيه ذرة هالوجين أو أكثر برابطة تساهمية مع ذرة كربون أليفاتية مثل الكلوروميثان، أما هاليد الأريل فترتبط فيه ذرة الهالوجين بحلقة أروماتية.
في تفاعلات الاستبدال تحل ذرة أو مجموعة ذرات محل ذرة أخرى، ومنها الهلجنة التي تحل فيها ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين، وتزداد درجة غليان الهاليدات العضوية بزيادة كتلة الهالوجين.

الكحولات مركبات عضوية صيغتها العامة ROH تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH-، وتكوّن روابط هيدروجينية تجعل درجات غليانها أعلى من الهيدروكربونات المماثلة وتجعل الصغيرة منها تذوب في الماء.
تُسمى الكحولات بإضافة المقطع (ول) إلى اسم الألكان المقابل مع رقم يحدد موقع مجموعة الهيدروكسيل مثل ٢-بيوتانول، وأبسطها الميثانول ثم الإيثانول المستعمل مطهرًا.
الإيثرات مركبات تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة بذرتي كربون وصيغتها R-O-R، والأمينات مشتقات تحتوي على ذرة نيتروجين مرتبطة بذرات كربون وصيغتها العامة RNH2.

مجموعة الكربونيل ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع ذرة كربون، وتوجد في الألدهيدات عند طرف السلسلة (RCHO) وتُسمى بالمقطع (ال) مثل الميثانال، وفي الكيتونات داخل السلسلة وتُسمى بالمقطع (ون) مثل البروبانون (الأسيتون).
الأحماض الكربوكسيلية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل COOH- وهي أحماض ضعيفة، والإسترات تحتوي على المجموعة COOR- وتمنح كثيرًا من الفواكه والأزهار روائحها.
الأميدات مركبات تنتج عند استبدال مجموعة OH في الحمض الكربوكسيلي بذرة نيتروجين مرتبطة بذرات أخرى، وتشترك مركبات الكربونيل في قطبيتها بسبب ذرة الأكسجين، فدرجات غليانها أعلى من الألكانات المماثلة.

تُصنف تفاعلات المركبات العضوية إلى استبدال وإضافة وحذف وأكسدة واختزال وتكثف، وتصنيفها يسهّل توقع نواتجها.
تفاعلات الحذف تُكوِّن رابطة ثنائية بحذف ذرتين من ذرتي كربون متجاورتين، ومنها حذف الهيدروجين الذي ينتج فيه الإيثين وغاز الهيدروجين من الإيثان، وحذف الماء الذي ينتج فيه ألكين وماء من الكحول.
تفاعلات الإضافة عكس الحذف إذ تُضاف ذرات إلى ذرتي كربون مرتبطتين برابطة ثنائية أو ثلاثية، ومنها إضافة الماء التي ينتج فيها كحول، والهدرجة التي يُضاف فيها الهيدروجين لينتج مركب مشبع.

البوليمرات جزيئات كبيرة تتكوّن من وحدات بنائية متكررة، والمونومرات هي الجزيئات الصغيرة التي يُصنع منها البوليمر، ويُرمز لعدد الوحدات المتكررة بالرمز n.
البلمرة بالإضافة ترتبط فيها المونومرات المحتوية على روابط ثنائية دون فقد أي ذرات، مثل تكوين البولي إيثيلين من الإيثين، أما البلمرة بالتكثف فيُفقد فيها جزيء صغير كالماء عند كل ارتباط، مثل النايلون والبوليستر.
تعتمد خواص البوليمر على تركيبه الجزيئي ومجموعاته الوظيفية، ويسهل تشكيله وسحبه أليافًا، فالبلاستيك الحراري يلين عند التسخين ويمكن إعادة تشكيله وتدويره، أما البلاستيك المتصلد حراريًا فلا يعاد تشكيله بعد تصلبه.

صنّف المركبات الآتية حسب مجموعتها الوظيفية: CH3CH2OH و CH3COOH و CH3COCH3 و CH3CH2NH2.

CH3CH2OH تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH- مرتبطة بذرة كربون، فهو كحول (الإيثانول).
CH3COOH تحتوي على مجموعة الكربوكسيل COOH-، فهو حمض كربوكسيلي (حمض الإيثانويك).
CH3COCH3 فيه مجموعة كربونيل C=O داخل السلسلة بين ذرتي كربون، فهو كيتون (البروبانون)، و CH3CH2NH2 فيه مجموعة NH2- فهو أمين.
تحقق: لو كانت مجموعة الكربونيل في طرف السلسلة مرتبطة بذرة هيدروجين لكان المركب ألدهيدًا، لكنها هنا مرتبطة بذرتي كربون، لذا التصنيف كيتون صحيح.

الإجابة: الإيثانول كحول، وحمض الإيثانويك حمض كربوكسيلي، والبروبانون كيتون، و CH3CH2NH2 (إيثيل أمين) من الأمينات.

ملخص من إعداد هلا سكول، راجعه فيصل عزيز. المرجع الأساسي هو كتاب الطالب؛ ارجع إلى الصفحات المذكورة.